CUESTIONARIO DE LIPIDOS...

1) Dar una breve definición de cada una de las siguientes terminos.

a) ácidos grasos poliinsaturados. Ácido graso que contiene más de un doble enlace.

b) Micela. Estructuras esféricas relativamente pequeñas en las que intervienen desde docenas hasta millares de moléculas ordenadas de modo que sus regiones hidrofobicas se agregan en el interior y los grupos de cabeza hidrofilitos esta en la superficie de contacto del agua.

c) Bicapa lipídica. Agregado lipidico en la que se combinan en dos monocapas lipídicas formando una hoja bidimensional. Se da cuando las áreas transversales del grupo de la cabeza y las cadenas laterales son similares.

d) inositol. Vitamina B8, se necesita para la formación correcta de las membranas celulares.

e) Gangliósidos. Son los esfingolipidos mas complejos, contienen dos cabezas polares muy grandes formadas por varias unidades glucídicas. Constituyen el 6% de los lipidos de la materia gris.

f) Enfermedad de tay-sachs. Acumulación de un gangliósido especifico en el cerebro y en el bazo debido a la falta de enzima lisosómica hexosaminidasa A, enzima degradante que hidroliza normalmente un residuo de N-acetil-D-galactosamina y uno de D-galactosa en la cabeza polar del gangliosido. Como resultado se acumula el gangliósido parcialmente degradado produciendo degeneración del sistema nervioso. Síntomas: retraso progresivo del crecimiento, parálisis, ceguera y muerte a los 3 o 4 años de edad.

g) Aterosclerosis. Acumulación patologica de colesterol en los vasos sanguineos con el resultado de obstrucción de los vasos sanguíneos. Esta ligada a niveles elvados de colesterol en sangre ligado a la LDL.

k) acido graso omega-3,

l) Jabones. Glicerol y sales Na o K de los acidos grasos, obtenidos por el calentamiento de grasas animales con NaOH o KOH, poseen la capacidad de solubilizar o dispersar materiales insolubles en agua mediante la formación micelas.

m) triacilglicerol. Lipidos mas sencillos obtenidos a partir de acidos grasos, llamados triglicéridos, grasas o grasas neutras.

n) grasas saturadas. Son aquellos que presentan enlaces simples en la cadena hidrocarbonada, se dispone en el espacio en zig-zag.

o) prostaglandinas. Contienen un anillo de 5 átomos de carbono que originalmente formaba parte de la cadena de ácido araquidónico.

p)Ácidos grasos trans. Tipo de grasa que se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos


2) ¿cuál de las moléculas siguientes están en la familia de compuestos lípidos?

1-decanolalaninafructosaÁcido palmiticoXtrimiristinGlicerolXAdeninab-caroteneAspartameInsulinaubiquininaEtanolEstimasterol


3) Resuelva la nomenclatura de taquigrafía para cada uno de los ácidos siguientes grasos.

a) 17:2 D 9, 121, 14,171 ,8

b) 21:4 D


4) Resuelva la nomenclatura de taquigrafía para cada uno de los ácidos siguientes grasos.

a) 10:1 D 4 CH3CH2CH2CH=CH(CH2)5COOHb) 18:2 D 9, 12 CH3(CH2)5CH=CHCH2CH=CH(CH)5COOHc) 18:3 D 9, 12,15 CH3(CH2)5CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH2COOH5)

Algunos científicos y médicos ahora recomiendan a la ingestión de aceite de pescado por reducir el riesgo de problema cardíaco. Los dos componentes de ácidos principales grasos en una cápsula de aceite de pescado son debajo.
Dibuje las estructuras de estos compuestos.

Explique por qué los jabones en soluciones acuosas se reúnen en estructuras de micelas.

En la formación de una micela de jabón en agua, las moléculas de jabón (una sal de sodio o potasio de un ácido graso) se enlazan entre sí por sus extremos hidrófobos que corresponden a las cadenas hidrocarbonadas, mientras que sus extremos hidrófilos, aquellos que llevan los grupos carboxilo, ionizados negativamente por pérdida de un ion sodio o potasio, se repelen entre sí. De esta manera las cadenas no polares del jabón se ocultan al agua, mientras que los grupos carboxilo, cargados negativamente, se hallan expuestos a la misma.


8) ¿Cómo funcionan las sales biliares en la digestión de grasas?
Compuestos antipáticos sintetizados en el hígado a partir de colesterol, se almacenan en la vesícula biliar y se liberan al intestino delgado después de la ingestión de una comida que contenga grasas, actúan como detergentes biológicos, convirtiendo las grasas de la dieta en micelas mixtas de ácidos biliares y triacilgliceroles, la formación de micelas incrementa la fracción de moléculas de lípido accesibles a la acción de las lipasas hidrosolubles en el intestino, que convierte los triacligliceroles en monoacilgliceroles y diacligliceroles, ácidos grasos libres y glicerol. Estos productos de la acción de las lipasas se difunden hacia el interior de la mucosa intestinal, donde se convierte de nuevo a triacilgliceroles y se empaquetan junto con el colesterol de la dieta y proteínas específicas para formar agregados lipoproteícos denominados quilomicrones.


9) Escriba una reacción o describa la acción de cada enzima

.a) Lipasa. Las lipasas en el intestino colaboran en la digestión y absorción de las grasas de la dieta. Catalizan la hidrólisis enzimatica de los triacilgliceroles

.b) Prostaglandina sintetasa. Desencadenan la contracción de la musculatura lisa; fiebre; inflamación.

c) Lipoxigenasa.La acción de la 15-lipoxigenasa sobre el ácido araquidónico genera dos metabolitos terminales, la Lipoxina A (LXA) y Lipoxina B (LXB). Ambos metabolitos tienen acción inductora de la degranulación de los neutrófilos, siendo LXB dos órdenes de magnitud más potente que LXA. También se ha demostrado que inhiben la reacción citotóxica de los linfocitos T. Killer, sin afectar su unión a las células blanco.


10) ¿Por qué algunos aceites de cocina, canola y el aceite de oliva, se hacen rancios más pronto que mantequillas sólidas?

Porque la mantequilla sólida esta parcialmente hidrogenizada y resiste mas tiempo que los aceites

11) Los lípidos de la membrana, tienen una cola polar delantera y no polar.
Asigna estas dos regiones en cada una de las moléculas siguientes.

a) Colesterol. Cabeza polar (grupo hidroxilo) C-3

b) fosfatidilcolinac) esfingomielinad) cerebrósidose) b- sitosterol


12) ¿Cuales son moléculas importantes en el metabolismo de energía?

a) triacilgliceridos. Si
b) terpenos. No
c) glicerofosfolipidos. Si
d) cerebrósidos.
e) b- sitosterol12)

cuestiOnariO II parte

2.- Dibuja las estructuras de la familia de las triosas.

GLICERALDEHIDO

3.- ¿Cuantos centros quirales presenta cada uno de los siguientes monosacáridos?

a) Dihidroxiacetona.- No tiene centro quiral

b) Ribosa.- 3

c) Eritrulosa.- 1 centro quiral

e) Fructosa.- 4

f) Sedoheptulosa.- 4

g) 2-Desoxiribosa.-3

i) N-acetilgucosamina.-

j) Acido cialico.-

4.- De los siguientes carbohidratos ¿cuales darían prueba positiva del reactivo de Fehling?

El reactivo de Fehling, también conocido como Licor de Fehling, es una disolución descubierta por el químico alemán Hermann von Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores. Sirve para demostrar la presencia de glucosa en la orina.
El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:
Sulfato de cobre cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.
Sal de Seignette(Tartrato mixto de Potasio y Sodio), 150 g; solución de hidróxido de sodio al 40%, 3; agua, hasta 1.000 ml.
Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar la precipitación del hidróxido de cobre (II).
El ensayo con el licor de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad. Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar reductor.
Se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores, y es útil para demostrar la presencia de glucosa en la orina, y también para detectar derivados de la glucosa como la sacarosa o la fructosa..
Al reaccionar con monosacáridos, se torna verdoso; si lo hace con disacáridos, toma el color del ladrillo.

a) Glucosa.- Positiva

b) Ribosa 5-fosfato.- Positiva

c) Trialosa.- Positiva

d) Lactosa.- Positiva

e) Sacarosa.- Negativa

f) Maltosa.- Positiva

4.-Comparar la amilasa (almidón) y el glucogeno en términos de las siguientes características:

ALMIDON

El almidón es un polisacárido de reserva alimenticia predominante en las plantas, y proporciona el 70-80% de las calorías consumidas por los humanos de todo el mundo. Tanto el almidón como los productos de la hidrólisis del almidón constituyen la mayor parte de los carbohidratos digestibles de la dieta habitual. Del mismo modo, la cantidad de almidón utilizado en la preparación de productos alimenticios, sin contar el que se encuentra presente en las harinas usadas para hacer pan y otros productos de panadería.
Los almidones comerciales se obtienen de las semillas de cereales, particularmente de maíz (Zea mays), trigo (Triticum spp.), varios tipos de arroz (Oryza sativa), y de algunas raíces y tubérculos, particularmente de patata (Solanum tuberosum), batata (Ipomoea batatas) y mandioca (Manihot esculenta). Tanto los almidones como los almidones modificados tienen un número enorme de posibles aplicaciones en los alimentos, que incluyen las siguientes: adhesivo, ligante, enturbiante, formador de películas, estabilizante de espumas, agente anti-envejecimiento de pan, gelificante, glaseante, humectante, estabilizante, texturizante y espesante.
El almidón se diferencia de todos los demás carbohidratos en que, en la naturaleza se presenta como complejas partículas discretas (gránulos). Los gránulos de almidón son relativamente densos, insolubles y se hidratan muy mal en agua fría. Pueden ser dispersados en agua, dando lugar a la formación de suspensiones de baja viscosidad que pueden ser fácilmente mezcladas y bombeadas, incluso a concentraciones mayores del 35%.

GLUCOGENO

El glucógeno representa la principal forma de almacenamiento de carbohidratos tanto en animales como en las plantas. Cuando existe una disminución significativa de glucosa en sangre, el glucógeno es degradado por medio de una serie de enzimas para cubrir las necesidades energéticas de nuestro organismo. Las glucogenosis son enfermedades en donde existen deficiencias congénitas de la mayoría de las enzimas relacionadas con el metabolismo del glucógeno, en donde los órganos más afectados son: el hígado y el músculo esquelético.
Los signos y síntomas clínicos más característicos son: hepatomegalia, hipoglucemia, osteoporosis, entre otros y en ocasiones son débiles y poco aparentes. Existen diversas pruebas de laboratorio para realizar un diagnóstico específico.

5.- Clasificar en:( anomeros, epimeros, enantiomeros o pares aldosa-cetosa).

EPIMEROS: En química, un epímero es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros estereogénicos.Cuando se incorpora un epímero a una estructura en anillo, es llamado anómero.Los epímeros ocurren con frecuencia en los carbohidratos, por ejemplo la D-glucosa y la D-manosa difieren en C2, el primer átomo de carbono quiral, por lo tanto son epímeros en C2.

ANÓMERO: Anómeros α y β de la D-glucopiranosa.Se define anómero como los isómeros de los monosacáridos de más de 5 átomos de carbono que han desarrollado una unión hemiacetálica, lo que les permitió tomar una estructura cíclica y determinar 2 diferentes posiciones para ellion oxhidrilo (α o β). Los ángulos de unión de los carbonos de los extremos de los monosacáridos de más de 5 carbonos permiten un enroscamiento de las moléculas lineales, en la que la función aldehído de las aldosas en el carbono 1 se ubica próxima al oxhidrilo del carbono 5 para formar una unión hemiacetálica (reacción de un aldehído o cetona con un alcohol), lo que provoca la ruptura del doble enlace de la primera función para unirse con el grupo oxhidrilo del carbono 5, dando como desecho H20. Lo mismo sucede con las cetosas, pero en este caso la unión hemiacetalica se dan entre el carbono 2 y el carbono 5. Es esta estrcutura cíclica de isomería la que determina que el glúcido sea α o β.

ENANTIÓMERO: En la ciencia de la química se dice que dos estereoisómeros son enantiómeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de otra forma: un enantiómero es una imagen especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas, excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales. Son moléculas quirales. La mezcla de enantiómeros en una solución se denomina mezcla racémica.CaracterísticasLas moléculas que contienen un estereocentro son siempre quirales. Aunque esto no es cierto necesariamente para moléculas con más de un esterocentro. Este es el caso de las formas meso. Los enantiómeros tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (actividad óptica). Por ello se les denomina isómeros ópticos.Un enantiómero que rota el plano de la luz polarizada, al pasar a su través, en el sentido de las agujas del reloj, se dice que es dextrorrotatorio o dextrógiro. Si lo hace al contrario, es levorrotatorio o levógiro.Las moléculas aquirales son ópticamente inactivas.La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un polarímetro, es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado en la medición.



a) Gliceraldehido - Dihidroxiacetona = Par aldosa-cetosa

b) Glucosa - Fructosa = Par aldosa-cetosa

Sacarosa.

c) D-glucosa - D-manosa = Epímeros

d) Triosa - Eritrosa = Epímeros

e) 2-glucosamina - 2-galactosamina = Epímeros

f) a glucosa - b glucosa = Anómeros

g) D-glucosa – L-glucosa = Epímeros

h) D-glucosa – D-galactosa = Epímeros

cuestiOnariO

1.- Definir los siguientes términos

a) Monosacárido.- Son los glúcidos más sencillos, conteniendo de tres a seis átomos de carbono. Su fórmula empírica es (CH2O)n donde n ≥ 3. Se nombran haciendo referencia al número de carbonos (3-6), terminado en el sufijo osa.

b)aldosa; Es un monosacárido (cierto tipo de azúcares) conteniendo un grupo aldehído por molécula. Su fórmula química de la forma genérica CnH2nOn (n>=3). Los carbonos se van numerando desde el grupo aldehído (el más oxidado de la molécula) hacia abajo. Con solo 3 átomos de carbono, el gliceraldehído es la más simple de todas las aldoses.

c) Gliceraldehido.- Es una aldotriosa que posee dos isómeros ópticos ya que tiene un carbono asimétricoEl estereoisómero de la corresponde al D, gliceraldehído y el estereoisómero de la corresponde al L, gliceraldehído. Como se puede comprobar ambos dos son imágenes especulares el uno del otro, ambos dos son enantiómeros - o enantiomorfos - .La diferencia óptica entre ambos isómeros es que el D tiene el -OH (grupo hidroxilo) del carbono asimétrico a la derecha mientras que el isómero L tiene el -OH del carbono asimétrico a la izquierda. Ésta determinación se ha tomado por convenio (IUPAC).

d) Centro quiral.- Un centro quiral (o estereogenico) se obtiene cuando un atomo central y otros cuatro atomos o grupos de atomos distintos se unen adoptando una geometria molecular tetraedrica. Por ejemplo, un atomo de carbono unido a otros atomos (o grupos de atomos) distintos entre si. Esta molecula, que podemos representar por CHXYZ, no posee un plano ni un centro de simetria y por lo tanto es una molecula quiral. El atomo central no debe ser de carbono necesariamente, existiendo centros quirales sobre atomos de azufre, silicio, etc.Siempre que una molecula poseea un solo centro estereogenico sera quiral pero si posee dos o mas centros esto no es cierto, existiendo isomeros aquiralesEs importante destacar que pueden existir moleculas que aun sin poseer centros estereogenicos pueden ser quirales, por lo que la auscencia de centro quiral no necesariamente indica que el compuesto sea aquiral (para asegurarlo hace falta constatar la auscencia de planos y centros de simetria). Como ejemplo de estas moleculas se encuentran compuestos que tienen la rotacion entorno a enlaces sigma C-C impedida (por ejemplo, debido a efectos estericos o a poseer dobles enlaces), siendo un ejemplo los alenos (dienos acumulados).

e) Diastenomero.-Son aquellos isómeros ópticos que no son objeto e imagen especular.

f) Cetohexosas.-Es una cetosa de seis átomos de carbono.

g) Furanosa.-Son aldohexosas en forma cíclica con anillos de cinco miembros que al ser similares al compuesto cíclico furano.

h) Hemiacetal cíclico.-Es la combinación de un aldehído con una molécula de alcohol.

i) Centro anomerico.-Carbono que portaba el grupo carbonilo se convierte al ciclarse en una molécula asimetrica, denominado carbono anomerico.

j) Azucar reductor.- Azúcares reductores son aquellos que, como la glucosa, fructosa, lactosa y maltosa presentan un carbono libre en su estructura y pueden reducir, en determinadas condiciones, a las sales cúpricas.

k) Quitina.- Es un polisacárido, compuesto de unidades de N-acetilglucosamina (exactamente, N-acetil-D-glucos-2-amina). Éstas están unidas entre sí con enlaces β-1,4, de la misma forma que las unidades de glucosa componen la celulosa. Así, puede pensarse en la quitina como en celulosa con el grupo hidroxilo de cada monómero reemplazado por un grupo de acetilamina. Esto permite un incremento de los enlaces de hidrógeno con los polímeros adyacentes, dándole al material una mayor resistencia.

l) Glucosido.- Cualquiera de las sustancias orgánicas, existentes en muchos vegetales, que mediante hidrólisis provocada por la acción de ácidos diluidos dan, como productos de descomposición, glucosa y otros cuerpos. Muchos de ellos son venenos enérgicos, y en dosis pequeñísimas se usan como medicamentos.

m) Intolerancia a la lactosa.- Es una afectación de la mucosa intestinal con imposibilidad para digerir la lactosa (azúcar de la leche) debido a una deficiencia de una enzima llamada lactasa.

n)Homopolisacarido.- Polisacárido formado por un solo tipo de unidad monosacáridañ) Granulo de glucogeno.-

o) Mucopolisacarido.-Polisacárido que contiene hexosamina y se presenta a veces con proteínas, como las mucinas.

p) Lectina.- Proteína que se une fuertemente a un azúcar específico. Muchas lectinas derivan de semillas vegetales ya menudo se utilizan como reactivos de afinidad para purificar glucoproteínas o para detectarlas sobre la superficie de las células.

q) Enlace glucosidico.- En el ámbito de los glúcidos, el enlace O-glucosídico es el enlace para unir monosacáridos con el fin de formar disacáridos o polisacáridos

r) Glicoproteina.- Son moléculas compuestas por una proteína unida a uno o varios hidratos de carbono, simples o compuestos. Tienen entre otras funciones el reconocimiento celular cuando están presentes en la superficie de las membranas plasmáticas.

s) Ácido cialico.-Acido N-acetilneuraminico derivado de 9 carbonos de la N-acetilmanosamina, es un componente de muchas glucoproteínas y glucolípidos de animales superiores.